O primeiro ponto é que os lançamentos agrupados precisam ser da mesma pessoa, ou seja, assim como nos pedidos, não é possível agrupar lançamentos de pessoas diferentes.
Além disso, eles precisam ser do mesmo tipo, ou seja, não poso agrupar um lançamento a pagar com um lançamento a receber, por exemplo.
Para agrupar você pode ir em Cadastros > Pessoas, buscar e clicar na pessoa, depois aba Lançamentos, seleciona os lançamentos pela caixa de seleção e depois ir em Ações > Agrupar lançamentos.